In Jamaica zijn de spelers piratenleiders die met hun schepen zo snel mogelijk een rondje om het eiland varen. Onderweg kunnen er ook schatten verzameld worden.
Elke speler beschikt over een boot met 5 laadruimen. Daarnaast heeft iedereen een gelijke set kaarten.
De spelers houden 3 kaarten op de hand. Een speler dobbelt met de 2 dobbelstenen en legt 1 dobbelsteen op dag en 1 op nacht. Daarna speelt elke speler 1 kaart uit. Daarop staat altijd een actie voor de dag en een actie voor de nacht (vooruit varen, achteruit varen, goud nemen, voedsel nemen, kanonnen nemen).
Telkens wanneer twee spelers op hetzelfde vak eindigen, voeren ze een gewapende strijd.
Daarna vullen de spelers hun handkaarten aan tot 3.
Van zodra een speler de volledige omvaart om Jamaica heeft gemaakt, eindigt het spel. De speler met het meeste punten (welke afstand gevaren, goud, schatten), wint.
