Het is 1667 en jij bent een piraat die de wateren van de Caraïben bevaart. Er drijft een Spaans galjoen in de buurt, en je hebt je mede-piraten overgehaald om samen te werken om de schat te stelen. Wat je je mede-piraten niet verteld hebt, is dat je niet van plan bent om de schat te delen als je hem eenmaal hebt. Je bemanningsleden hebben je verteld dat ze je loyaliteit delen en dat ze je zullen helpen de hebzuchtige piraten op je schip naar het rotseiland Tortuga te marroniseren. Maar je hebt de geladen pistolen van je vrienden gezien en hun gefluister over een muiterij gehoord. Je weet dat niemand te vertrouwen is.
In Tortuga draait alles om de interacties die je hebt met de andere spelers. In sommige gevallen, zoals wanneer jij en je scheepsmaten het Spaanse galjoen aanvallen, moet je op je vijanden vertrouwen om te slagen. In de volgende beurt kunnen je scheepsmaten je echter in de rug steken met een muiterij om alle schatten voor zichzelf te houden.
Aangezien niemand een "hand" kaarten heeft, gaat het in dit spel ook om kennis en communicatie over de Gebeurteniskaarten van de gemeenschap. Tenzij je wanhopig bent, is het niet verstandig om willekeurige gebeurteniskaarten open te leggen. Bijna de helft van de Gebeurteniskaarten kan je team drastisch schaden. Het is vaak in je eigen belang om een actie te gebruiken om de kaarten eerst te bekijken, of om te vertrouwen op de kennis van een vertrouwde bondgenoot. Als je weet waar schadelijke Gebeurteniskaarten liggen, kun je een vijand dwingen deze kaarten te onthullen en de gevolgen te ondergaan. De meest succesvolle spelers zijn diegenen die in staat zijn om te onderscheiden wie er in hun team zit en dan vitale informatie met hen delen op het juiste moment.
Stemkaarten spelen ook een belangrijke rol in het spel. Elke stemkaart heeft drie secties - één voor Aanvallen, Muiterijen en Gevechten. Spelers moeten zichzelf in de beste positie brengen om hun stemkaarten te gebruiken, aangezien hun hand van stemkaarten niet altijd ideaal is op basis van hun pionlocatie. Soms kan het bijvoorbeeld de moeite waard zijn om Water in te zetten, waardoor een aanval mislukt, om zo een Crossbones kaart te bewaren voor wanneer je wilt Muiten tegen je kapitein.
